(Adventures in Babysitting, USA 1987)
Ohjaus: Chris Columbus
Pääosissa: Elisabeth Shue, Keith Coogan, Anthony Rapp
Yhdysvalloissa valmistui 1980-luvulla useita elokuvia, joissa nuoret seikkailivat enemmän tai vähemmän luvatta aikuisten maailmassa. Tunnetuimpia teoksia ovat Riskibisnes vuodelta 1983 (pääosassa Tom Cruise) ja Vaihdetaan vapaalle, Ferris vuodelta 1986 (pääosassa Matthew Broderick). Molemmissa elokuvissa tapahtumapaikkana oli syystä tai toisesta Chicago, josta muodostui eräänlainen teinileffojen pääkaupunki 1980-luvulla.
Myös Chris Columbuksen (mm. Yksin kotona– ja Harry Potter -elokuvat) ohjaamassa Ilta kaupungilla -elokuvassa nuoret seikkailevat Chicagossa. Tilanne kehkeytyy kutkuttavaksi, kun lapsenvahdiksi palkattu nipin napin täysi-ikäinen Chris (Elisabeth Shue) lähtee Chicagon lähiöstä lapsikatraan kera noutamaan pulaan joutunutta ystäväänsä Brendaa (Penelope Ann Miller) keskustan bussiasemalta. Joukkio joutuu illan aikana jos jonkinmoiseen kiipeliin.
Ilta kaupungilla on peruslaatuinen kasarileffa. Se ei avaa mitään uusia ulottuvuuksia nuoruuteen, mutta on kohtuullisen pätevä omassa lajityypissään. Elokuvan kannatteleva voima on päätähti Elisabeth Shue, jonka moni varmasti muistaa myöhemmistä elokuvista Cocktail (1988), Paluu tulevaisuuten II ja III (1989, 1990), Pyhimys (1997) tai viimeisimpänä Death Wish (2018).
Shuen rinnalla nähdään muitakin taitavia nuoria näyttelijöitä. Nuorinta lasta Saraa esittää Maia Brewton, lapsenvahti Chrisiin ihastunutta Bradia näyttelee Keith Coogan ja tämän hieman ärsyttävää ja kaksimilisyyksiä viljelevää kaveria Daryliä esittää Anthony Rapp.
Rent-musikaalista ja Star Trek: Discovery -tv-sarjasta tuttu Anthony Rapp oli vahvasti esillä julkisuudessa vuonna 2017, kun hän syytti ensimmäisenä näyttelijä Kevin Spaceyä vuonna 1986 tapahtuneesta seksuaalisesta hyväksikäytöstä. Hyväksikäyttöepäily luo Ilta kaupungilla -leffaan ikävän varjon, koska epäilty teko ajoittuu juuri elokuvanteon ajankohtaan.